有机化合物:从甲烷到乙酸
甲烷
正四面体/取代
乙烯苯
加成/芳香
乙醇
与钠/催化氧化
乙酸
酯化反应
开场场景:甲烷与氯气在光照下,黄绿色逐渐褪去,瓶壁出现油状液滴——这不是燃烧,是取代反应:氯原子一个一个把氢原子'换'下来。有机反应慢、副产物多,方程式用箭头不用等号。
义是什么
为什么甲烷稳定、乙烯活泼:甲烷全是 C—C、C—H 单键(σ 键),键能大不易断;乙烯有 C=C 双键,其中一个 π 键脆弱,容易断开发生加成。有机物的性质由官能团决定:双键→加成氧化,—OH→与钠反应/氧化,—COOH→酸性/酯化。
酯化反应机理:乙酸脱—OH,乙醇脱—H,脱去的水来自酸的羟基和醇的氢。浓硫酸作催化剂和吸水剂(吸水使平衡右移)。用饱和 Na₂CO₃ 收集:吸收乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度便于分层。
路怎么学 / 怎么想
鉴别甲烷与乙烯:通入溴水或酸性 KMnO₄ 溶液,褪色的是乙烯。除去甲烷中混有的乙烯用溴水(洗气),不能用酸性 KMnO₄——因为它会把乙烯氧化成 CO₂ 引入新杂质。
燃烧通式:烃 CxHy 完全燃烧 CxHy+(x+y/4)O₂→xCO₂+y/2H₂O。等物质的量比较耗氧量看 (x+y/4);等质量比较看氢碳比 y/x,含氢比例越高耗氧越多。
典型例题:三道
用途与案例
生活:酒驾检测
橙色 K₂Cr₂O₇ 遇乙醇被还原为绿色 Cr³⁺,交警吹气仪据此判断。
材料:塑料
乙烯加聚得聚乙烯(PE),丙烯加聚得聚丙烯(PP)——保鲜膜、水杯、编织袋。
展往哪儿长
初中衔接:你学过甲烷燃烧、乙醇燃烧方程式;高中把视野从'燃烧'扩展到取代、加成、氧化、酯化。
选必三:系统学习烷烯炔、卤代烃、醇酚醛酸酯、糖类油脂蛋白质、加聚缩聚。
用酸性 KMnO₄ 除去甲烷中乙烯:错!KMnO₄ 把乙烯氧化成 CO₂ 仍混在甲烷里,应该用溴水洗气。另外酯化反应是可逆反应,方程式用 ⇌ 或箭头,不能写等号;收集乙酸乙酯用饱和 Na₂CO₃ 不能用 NaOH(会使酯水解)。
练习
基础:下列物质能发生加成反应的是?A 乙烷 B 乙烯 C 乙醇 D 乙酸
查看解答
选 B。只有含不饱和键(双键/三键/苯环)的能加成。错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。
进阶:等物质的量的下列烃,完全燃烧耗 O₂ 最多的是?A CH₄ B C₂H₆ C C₂H₄ D C₆H₆
查看解答
D。按 x+y/4:A=2、B=3.5、C=3、D=7.5,苯最多。错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。
奥数:1 mol 乙烯与 Cl₂ 先加成再取代,共用掉 Cl₂ 多少 mol?
查看解答
加成耗 1 mol Cl₂ 得 1,2-二氯乙烷;再把 4 个 H 全取代耗 4 mol Cl₂,共 5 mol。错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。
证教材级补充:证明酯化反应断键位置的同位素示踪
若反过来'醇脱羟基酸脱氢',¹⁸O 应在水中。实验结果水无放射性、酯有,机理因此确证。
基础例题:苯能使溴水因反应而褪色吗?
不能化学反应褪色;苯萃取溴水后上层橙红色、下层无色,是物理萃取。错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。
进阶例题:如何检验糖尿病患者尿糖?
尿样加新制 Cu(OH)₂ 悬浊液加热,出砖红色 Cu₂O 沉淀说明含葡萄糖(含醛基)。错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。
① 甲烷取代、乙烯加成、苯特殊。
② 乙醇与钠放 H₂、催化氧化成醛;乙酸酯化。
③ 酸脱羟基醇脱氢;除乙烯用溴水不用 KMnO₄。
- 用自己的话讲:本章核心是「甲烷乙烯苯、乙醇乙酸与基本营养物质」,合上书用自己的话讲一遍,不许照抄。
- 举个反例 / 什么时候最容易错:对照上面「防坑警示」,挑一条讲明白为什么那是坑。
- 哪里还卡壳(标记薄弱点):哪一句你要翻书才说得顺?那个地方就是你的薄弱点,拿笔圈出来。