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烃

有机化合物:从甲烷到乙酸

Organic Chemistry · 碳骨架的起点
前面研究的都是无机物。这章打开有机化学大门:含碳的世界有几千万种化合物。先认识最简单的甲烷(取代)、乙烯(加成)、苯,再学习乙醇、乙酸两种生活最常见的含氧衍生物。
①
甲烷

正四面体/取代

②
乙烯苯

加成/芳香

③
乙醇

与钠/催化氧化

④
乙酸

酯化反应

开场场景:甲烷与氯气在光照下,黄绿色逐渐褪去,瓶壁出现油状液滴——这不是燃烧,是取代反应:氯原子一个一个把氢原子'换'下来。有机反应慢、副产物多,方程式用箭头不用等号。

卡必背方程式 / 概念
甲烷 CH₄:正四面体,稳定;光照取代 CH₄+Cl₂ --光--> CH₃Cl+HCl(连续取代到 CCl₄)
乙烯 CH₂=CH₂:含碳碳双键,能使溴水/酸性 KMnO₄ 褪色;加成 CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br
加聚:n CH₂=CH₂ --催化剂--> [—CH₂—CH₂—]n(聚乙烯)
苯 C₆H₆:平面正六边形,介于单双键之间的特殊键;能取代(溴代、硝化)、能加成(H₂)
乙醇 C₂H₅OH:与钠 2C₂H₅OH+2Na→2C₂H₅ONa+H₂↑;催化氧化 2C₂H₅OH+O₂ --Cu/Δ--> 2CH₃CHO+2H₂O
乙酸 CH₃COOH:弱酸,有酸的通性;酯化 CH₃COOH+C₂H₅OH --浓H₂SO₄/Δ--> CH₃COOC₂H₅+H₂O
酯化:酸脱羟基醇脱氢,浓硫酸催化吸水,饱和 Na₂CO₃ 收集乙酸乙酯
基本营养物质:糖类(葡萄糖 C₆H₁₂O₆)、油脂(高级脂肪酸甘油酯)、蛋白质(氨基酸缩聚)
口诀:烯烃加溴褪色,甲烷光照取代;酸脱羟基醇脱氢,酯化可逆浓硫酸。

义是什么

为什么甲烷稳定、乙烯活泼:甲烷全是 C—C、C—H 单键(σ 键),键能大不易断;乙烯有 C=C 双键,其中一个 π 键脆弱,容易断开发生加成。有机物的性质由官能团决定:双键→加成氧化,—OH→与钠反应/氧化,—COOH→酸性/酯化。

酯化反应机理:乙酸脱—OH,乙醇脱—H,脱去的水来自酸的羟基和醇的氢。浓硫酸作催化剂和吸水剂(吸水使平衡右移)。用饱和 Na₂CO₃ 收集:吸收乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度便于分层。

路怎么学 / 怎么想

鉴别甲烷与乙烯:通入溴水或酸性 KMnO₄ 溶液,褪色的是乙烯。除去甲烷中混有的乙烯用溴水(洗气),不能用酸性 KMnO₄——因为它会把乙烯氧化成 CO₂ 引入新杂质。

燃烧通式:烃 CxHy 完全燃烧 CxHy+(x+y/4)O₂→xCO₂+y/2H₂O。等物质的量比较耗氧量看 (x+y/4);等质量比较看氢碳比 y/x,含氢比例越高耗氧越多。

典型例题:三道

例1:能鉴别甲烷和乙烯的试剂是?A 水 B 溴的四氯化碳溶液 C 氢氧化钠溶液 D 盐酸
审题:官能团鉴别。
选 B。乙烯与 Br₂ 加成使红棕色褪去,甲烷不反应。
例2:乙醇与钠反应和水与钠反应,谁更剧烈?
审题:羟基活泼性。
水更剧烈。水分子中—OH 比乙醇中—OH 更活泼(乙基推电子使 O—H 键极性减弱),所以钠在水面熔成小球剧烈反应,在乙醇中只缓慢冒气泡。
例3:酯化反应中浓硫酸的作用?
审题:反应条件。
催化剂 + 吸水剂:加快反应,同时吸收生成的水使可逆平衡向生成酯方向移动。

用途与案例

生活:酒驾检测

橙色 K₂Cr₂O₇ 遇乙醇被还原为绿色 Cr³⁺,交警吹气仪据此判断。

材料:塑料

乙烯加聚得聚乙烯(PE),丙烯加聚得聚丙烯(PP)——保鲜膜、水杯、编织袋。

展往哪儿长

初中衔接:你学过甲烷燃烧、乙醇燃烧方程式;高中把视野从'燃烧'扩展到取代、加成、氧化、酯化。

选必三:系统学习烷烯炔、卤代烃、醇酚醛酸酯、糖类油脂蛋白质、加聚缩聚。

防坑警示

用酸性 KMnO₄ 除去甲烷中乙烯:错!KMnO₄ 把乙烯氧化成 CO₂ 仍混在甲烷里,应该用溴水洗气。另外酯化反应是可逆反应,方程式用 ⇌ 或箭头,不能写等号;收集乙酸乙酯用饱和 Na₂CO₃ 不能用 NaOH(会使酯水解)。

练习

基础:下列物质能发生加成反应的是?A 乙烷 B 乙烯 C 乙醇 D 乙酸

查看解答选 B。只有含不饱和键(双键/三键/苯环)的能加成。
做对了?很好,下一题/下一章走起。
错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。

进阶:等物质的量的下列烃,完全燃烧耗 O₂ 最多的是?A CH₄ B C₂H₆ C C₂H₄ D C₆H₆

查看解答D。按 x+y/4:A=2、B=3.5、C=3、D=7.5,苯最多。
做对了?很好,下一题/下一章走起。
错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。

奥数:1 mol 乙烯与 Cl₂ 先加成再取代,共用掉 Cl₂ 多少 mol?

查看解答加成耗 1 mol Cl₂ 得 1,2-二氯乙烷;再把 4 个 H 全取代耗 4 mol Cl₂,共 5 mol。
做对了?很好,下一题/下一章走起。
错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。

证教材级补充:证明酯化反应断键位置的同位素示踪

用 ¹⁸O 标记乙醇中的氧:CH₃CO—OH + C₂H₅¹⁸OH → CH₃CO¹⁸OC₂H₅ + H₂O。结果 ¹⁸O 全部在酯中,证明酸脱羟基、醇脱氢。

若反过来'醇脱羟基酸脱氢',¹⁸O 应在水中。实验结果水无放射性、酯有,机理因此确证。

基础例题:苯能使溴水因反应而褪色吗?不能化学反应褪色;苯萃取溴水后上层橙红色、下层无色,是物理萃取。
做对了?很好,下一题/下一章走起。
错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。
进阶例题:如何检验糖尿病患者尿糖?尿样加新制 Cu(OH)₂ 悬浊液加热,出砖红色 Cu₂O 沉淀说明含葡萄糖(含醛基)。
做对了?很好,下一题/下一章走起。
错了或卡壳?回到本章「核心概念与方程式」那一段,把例题再顺一遍。
记
小结卡

① 甲烷取代、乙烯加成、苯特殊。

② 乙醇与钠放 H₂、催化氧化成醛;乙酸酯化。

③ 酸脱羟基醇脱氢;除乙烯用溴水不用 KMnO₄。

费曼学习法:讲给别人听
合上书本,假装对面坐着一个刚上高中的同学,把这三件事说清楚——说不清楚的地方,就是你没真懂。
  1. 用自己的话讲:本章核心是「甲烷乙烯苯、乙醇乙酸与基本营养物质」,合上书用自己的话讲一遍,不许照抄。
  2. 举个反例 / 什么时候最容易错:对照上面「防坑警示」,挑一条讲明白为什么那是坑。
  3. 哪里还卡壳(标记薄弱点):哪一句你要翻书才说得顺?那个地方就是你的薄弱点,拿笔圈出来。